Юный князь, покидая навсегда расширившийся город, оставил в нем своего наместника. Добрая память о первом князе сохранилась в названии города. Судьба князя сложилась трагично. После тридцатилетнего правления в Пскове князь Ярослав посадил младшего брата Судислава в земляную яму, опасаясь его соперничества.
Первое письменное упоминание о Судиславле содержится в солигаличском Воскресенском летописце. В 1360 году при Судиславле отмечено крупное сражение дружин галичского и костромского князей. Близ Судиславля находилась вотчина героя Куликовской битвы боярина Сабура. В 1550 году город назван в Судебнике Ивана Грозного, а позднее - в его завещании. Под Судиславлем получали поместья царские опричники.
Средневековый Судиславль состоял из крепости, возведённой на высокой Бутырской горе, представляющей собой останец левого берега реки Корбы, и посада, развивавшегося в восточном направлении от крепости. Крепость была обнесена невысоким земляным валом и имела деревянные укрепления. Кремль с деревянными стенами, башнями и храмами стоял на высокой горе, окруженный валами и рвом. Со стен глядели пушки. Имелись подземные ходы. Вокруг простирались топкие болота. Все это делало город неприступным, так что татары и польские интервенты просто обходили его стороной.
По всей вероятности, судиславский кремль, как и многие другие русские крепости, строил военный инженер Выротков: сразу за посадом на холме в селе Баран находилась его усадьба.
Долгое время Судиславль был и одновременно и крепостью, защищавшей край от набегов татаро-монгол. До сих пор на Северной горе можно различить места, где стояли крепостные стены, башни, въездные ворота.
[proof]