Остров был не только крупным пригородом Пскова, но и важным пограничным форпостом на юге Псковской земли.
Предположительно, крепость первоначально была деревянной и к середине XIV века уже не могла сдерживать усиливающийся натиск Ливонского ордена. Тогда псковичи приняли меры по укреплению Острова: на низком островке, образуемом рекой Великой и протокой Слобожихой, была построена каменная крепость из серого известняка, которая являлась крупнейшим по тому времени военно-оборонительным сооружением Древней Руси.
Форма крепости соответствовала рельефу занятого ею участка: cтены окружали наиболее возвышенную часть острова, отделенную от остальной части рвом. Длина каменных крепостных стен составляла 550 метров.
Оборонную мощь усиливали пять башен, главный въезд в крепость располагался в северо-западной части, имел захаб. Кроме главных ворот в крепости были еще небольшие дополнительные ворота - "временные". Помимо четырехугольной (Никольской) башни, на углах крепости были три других, круглых. Нижняя угольная находилась на северо-восточном углу крепости. Другие две назывались Верхними наугольными башнями.
Своеобразно было организовано водоснабжение крепости: в восточной части крепости, вблизи от Верхних башен, проходил канал, названный речкой Ропотухой, в ее русле стоял колодец.
Остров стал третьей (после Пскова и Изборска) каменной крепостью Псковской земли. Суровый облик крепости дополнял построенный в ней в 1542 году каменный храм Святого Николая.
Остров занимал пограничное положение, поэтому неоднократно первым встречал нападение воинственных соседей. В 1348 и 1406 годах островичи остановили ливонских захватчиков. Крупную победу защитники крепости одержали в 1426 год. В течение всего XV века враги посягали на Остров.
Лишь в 1501 году, после упорного штурма, войска Ливонского ордена захватили крепость и разорили город. Во время штурма они пустили в ход огненные стрелы и подвергли крепость ожесточенному обстрелу из орудий. Но скоро Остров был очищен от захватчиков.
В августе 1581 года польский король Стефан Баторий двинул стотысячную армию на Псков; на пути был Остров. Начался ожесточенный трёхдневный штурм. Несмотря на превосходство в военной силе и технике, враг не смог сломить сопротивление защитников крепости. Лишь личное вмешательство короля привело к победе поляков; в результате город и крепость лежали в руинах. Под властью врага город находился до марта 1582 года, когда был возвращен России по Ям-Запольскому миру.
В начале XVIII века Остров потерял своё прежнее оборонное значение. После побед России в Северной войне Остров становится заурядным уездным городком. С 1767 года начинает развиваться льноторговля, и к концу 19 века Остров становится экономически успешным городом, в котором также большое значение имеют щетинный и кожевенный промыслы. 15 декабря 1778 года Екатериной II был утвержден план города Острова, а указом от 28 мая 1781 года городу присвоен герб.
Островская крепость начала разрушаться ещё в XVII веке, последняя война – Великая Отечественная - стерла её с лица земли. Фашистские оккупанты разобрали стены крепости, переработали известняк на щебень для ремонта дорог. Теперь лишь в северной и восточной частях города можно заметить следы стен.
proof