В 1381 году святым Дмитрием Донским по обету своему был заложен мужской Богородице-Рождественский монастырь с наименованием «Бобренев» в память виновника окончательного поражения Мамая воеводы Дмитрия Михайловича Боброка, который был главным строителем обители.
В то время обитель являлась «сторожем» Коломны и играла значительную роль в обороне Москвы как звено заградительной линии на юго-востоке.
